Derek Cianfrance situe l’histoire de Dean et Cindy dans la classe moyenne aux Etats Unis, elle est infirmière et lui peintre en bâtiment. Les rêves et les espoirs de cette classe moyenne ne sont pas étrangers à la déliquescence de leur amour.
Cindy est interprétée par Michelle Williams, jeune actrice du cinéma indépendant américain, découverte dans "Le secret de Brokeback Moutain" et qui a également joué dans "Shutter Island" de Martin Scorsese. "Blue Valentine" lui a valu sa première nomination à l’Oscar de la meilleure actrice.
Ryan Gosling joue le rôle de Dean. C’est un des acteurs américains les plus en vue actuellement avec en particulier sa remarquable interprétation dans "Drive" de Nicolas Winding Refn ou son rôle dans "Les marches du pouvoir" de G. Clooney.
Derek Cianfrance a laissé à ses deux acteurs une grande part d’improvisation, ne leur donnant pour certaines scènes que quelques indications. Par souci de réalisme, encore, le réalisateur a tourné dans les lieux réels de l’histoire et avec des figurants travaillant dans ces lieux.
Le titre "Blue Valentine" est un hommage à la chanson de Tom Waits (1978) qui conte le désespoir d’un homme seul, regrettant son amour perdu.